Na początku niepodległościowego zrywu, 7 sierpnia 1944 r., główne natarcie niemieckie zostało skierowane na Stare Miasto. Powstańców atakowano z wielu kierunków – także ogniem z pociągu pancernego kursującego po moście Gdańskim. 19 sierpnia hitlerowcy rozpoczęli szturm na staromiejskie pozycje. 28 sierpnia zdobyli redutę Polskiej Wytwórni Papierów Wartościowych, a wraz z nią dostęp do Nowego Miasta. Tego samego dnia zajęli ruiny katedry św. Jana Chrzciciela i pobliski kościół jezuitów. Powstańcom brakowało amunicji, a cywilom żywności. W tej sytuacji zdecydowano o ewakuacji Starego Miasta.