Pierwsza warszawska pielgrzymka piesza wyruszyła na Jasną Górę w 1711 r. i była aktem wdzięczności oraz wypełnieniem złożonego ślubowania. Od tej pamiętnej daty Bractwo Pięciorańskie przyjęło na siebie obowiązek organizowania i odbywania pielgrzymki. Funkcję tę pełniło aż do połowy XX w. Najstarsza notatka dotycząca liczby pielgrzymów wykazuje 250 osób i pochodzi z 1823 r. Jednym z najtragiczniejszych i jednocześnie najdawniejszych wydarzeń, żywo tkwiących w świadomości pątników, jest wymordowanie całej pielgrzymki wraz z księdzem w 1792 r. przez wojska zaborcze. Każdego roku, w 8. dniu zdążania na Jasną Górę, w odległości 10 km od św. Anny pod Przyrowem w kierunku Mstowa, pielgrzymi zatrzymują się na modlitwę przy tzw. Grobach Pątniczych.

Nawet Powstanie Warszawskie nie przerwało tradycji pielgrzymowania. We wszystkich wypowiedziach i przekazach dotyczących tamtego okresu można zaobserwować pewną prawidłowość. Uczestnicy tych pielgrzymek mieli głęboką świadomość kontynuowania istniejącej od dawna tradycji, poczuwali się do obowiązku podtrzymywania jej mimo niebezpieczeństw, jakie istniały w tamtych czasach. W pisemnym oświadczeniu Irena J., zdążająca na Jasną Górę w 1944 r., stwierdza: "Szłam tą samą trasą i od ludzi po drodze dowiadywałam się, że pielgrzymka idzie do Częstochowy, lecz w małych grupkach, po kilka osób". Kobieta ta do 1974 r. uczestniczyła w pielgrzymce 50 razy. Cennym świadectwem są także wypowiedzi Stanisława Żaboklickiego, który przejął kierownictwo pielgrzymki od 1940 r., a od 1930 r. aż do ostatnich lat brał w tych pielgrzymkach udział. Szedł on także w latach 1940-1943. Według jego relacji, podczas okupacji pielgrzymka zawsze wychodziła z kościoła paulińskiego Świętego Ducha i każdorazowo liczyła ok. 60-80 osób.

W czasach komunistycznych pielgrzymka była okazją do manifestacji wiary, przywiązania do Kościoła i narodowych tradycji związanych z Jasną Górą, wyrażała miłość do Kościoła i ojczyzny. Np. w 1982 r., w proteście wobec trwającego stanu wojennego, uczestnicy pielgrzymki wkraczali na ulice Częstochowy w milczeniu (niektóre grupy odmawiały Różaniec). Po zniesieniu stanu wojennego - miesiąc po wizycie papieskiej - na Jasną Górę przybyła rekordowa liczba 53 tys. pątników, z czego połowę stanowiła młodzież.