Fakt, że Trzaskowski, od urodzenia warszawiak, trzy lata temu zdecydował się na reprezentowanie w Sejmie Krakowa, by następnie ponownie związać się politycznie ze stolicą, był wielokrotnie krytykowany przez polityków PiS i część mediów. Trzaskowski wielokrotnie podkreślał, że czuje się związany z obydwoma miastami. - Urodziłem się 17 stycznia 1972 roku na warszawskim Powiślu z matki warszawianki i ojca z Krakowa - napisał na swej stronie internetowej.

Trzaskowski wychował się w rodzinie artystycznej. Jego nieżyjący już ojciec Andrzej Trzaskowski był wybitnym jazzmanem, pianistą, kompozytorem, autorem muzyki filmowej. W niedawnym wywiadzie dla "Gazety Wyborczej" polityk Platformy wspominał, że w jego domu rodzinnym bywało mnóstwo muzyków, literatów, aktorów. - Mama prowadziła otwarty dom. Przyjaciółką domu była np. Kalina Jędrusik, którą pamiętam szczególnie, poświęcała mi mnóstwo czasu - jedyna dama, w której ustach przekleństwo nigdy nie raziło. Bliższy kontakt miałem też z Tomkiem Lengrenem i Markiem Piwowskim, umieli gadać z dziećmi - opowiadał Trzaskowski. Przyrodnim bratem Trzaskowskiego jest Piotr Ferster, wieloletni dyrektor krakowskiego kabaretu "Piwnica pod Baranami".

Jako dziecko próbował sił w aktorstwie - w 1980 r. zagrał w serialu telewizyjnym "Nasze podwórko". Dziewięć lat później, pod koniec liceum, po raz pierwszy zetknął się z polityką. "W 1989 roku pracowałem w Niespodziance, słynnym biurze "Solidarności". Rządził tam Jan Lityński. Mówię, że przyszliśmy z kolegami do pomocy, a on, że super. Sprzątaliśmy, rozwieszaliśmy plakaty, rozdawaliśmy pierwsze wydanie "Gazety Wyborczej". Okazało się, że przydał się angielski. Kiedy przychodzili zachodni politycy, dziennikarze czy jak przyjechał Stevie Wonder, robiłem za tłumacza - wspominał Trzaskowski na łamach "GW".

Jak dodał, amerykańscy politycy, którzy odwiedzili wówczas Niespodziankę, zaproponowali mu stypendium w Stanach (w latach 1990-1991 uczęszczał do Cranbrook-Kingswood High School w stanie Michigan), dzięki czemu zrobił tam maturę, a potem zdecydował się studiować anglistykę (1991-1996) na Uniwersytecie Warszawskim. Później rozpoczął też drugi fakultet – stosunki międzynarodowe, także na UW.

Trzaskowski jest ponadto absolwentem Kolegium Europejskiego w Natolinie; uzyskał też stypendium Instytutu Unii Europejskiej ds. Badań nad Bezpieczeństwem w Paryżu (2002) i Uniwersytetu w Oxfordzie (1996).

W 2004 r. otrzymał doktorat na Uniwersytecie Warszawskim. Tematem jego pracy była "Dynamika reform systemu podejmowania decyzji w Unii Europejskiej". Równolegle Trzaskowski wykładał w Krajowej Szkole Administracji Publicznej i Collegium Civitas; był również analitykiem Centrum Europejskiego Natolin.